杜月笙人物轶事
导语：杜月笙有过人的投机沾营本领与玩弄权术的狡诈,对前清遗老、军阀政客、党国高层、社会名流，乃至金融工商巨子，无不执礼甚恭，倾力结交。而蒋氏高层如孔祥熙、宋子文、戴笠等，无不结为杜氏豪门密友。杜月笙心里一直对文化向往和敬畏，发迹后与文化界甚密，能在知识界、文化界也周旋得游刃有余。
中行事件
杜月笙1949年新中国成立后，杜月笙去了香港，租住在坚尼地台18号底层，国共双方开始争取杜月笙。中共安排乔冠华、潘汉年一直与杜月笙保持联系，并派金山、章士钊等人赴港，劝说他返回上海。杜月笙的一个儿子，也留在上海做联络员，时常往返沪港两地，传递信息。对于共产党的邀请，杜月笙表示，因身体欠佳暂不能回大陆，但是当遵照潘汉年“尽可能范围内多为人民服务”的指示精神办事。国民党也不断派人赴港，拉拢杜月笙去台，均被杜月笙婉言拒绝，国民党让杜月笙在港为台湾方面做事也遭杜月笙婉拒。
1950年清明过后，北京中国银行准备在京召开董事会议。杜月笙、陈光甫和在香港的其他几个金融界巨子，如张公权、宋汉章、李铭等，原都是中国银行的商股董事，此番中国银行改组，银行家们拿不定主意，问计于杜月笙。杜月笙说：“大家都是老朋友了，要采取一致立场。目前纵不可能去北京，但我们可出具委托书，委派代表去北京参加会议。”杜月笙这一两全其美的妙计，确有高人一筹之处，为今后的进退，留下了很大的余地。这个建议被一致通过。平地起风波，已经定了的派代表赴北京参加中行开会之事，因钱新之的出现，又差点翻船，全靠杜月笙竭力摆平。
1950年春，杜月笙的身体略有好转，甚至还扔掉了轮椅、拐杖和氧气瓶。一次,杜月笙路过钱新之家门口，登门拜访了他，并共进午餐，使这位老友不胜诧异。听说杜月笙他们在商议赴京开会之事，便亦赶来加入，但一问明情况，竟又犹豫起来，不肯签委托书。钱新之知道事情的严重性。他说：“这一签字，我算是完了，只好在家种花，陪杜先生聊天了。”杜月笙为了诸老的安全，此事暂时保密。但世上没有不透风的墙，过了不几天，这个消息已传得纷纷扬扬。消息传出后，震惊中外，后来史称“中行事件”。特别是台湾方面如遭雷击，对杜月笙极为不满，蒋介石更是震怒，将在台湾的杜之老友，如张群、王宠惠、严家淦、洪兰友等人，召到草山别墅大加训斥，骂得狗血喷头。后来杜月笙病逝香港，蒋介石迟迟不做表态，也与此事有关。
与蒋交恶
1945年抗战后，杜月笙自以为劳苦功高，想趁蒋介石论功行赏的机会，捞个有影响的职位过过官瘾，他把目光定格在上海市市长，起码当个副市长。
1945年8月底，杜月笙回到上海。蒋介石已任命钱大钧为上海市市长、吴绍澍为副市长，负责接收上海全权。令杜月笙沮丧的事还在后头：火车快到上海时，门徒上车报告，市政府已通知取消原定的欢迎仪式，连本已搭起的牌楼也已拆除，北火车站还贴出了“杜月笙是黑势力的代表”、“打倒杜月笙”等标语。杜月笙闻讯气上加气，为避免难堪，临时改在上海西站下车。靠站时，竟没有一个要员迎接。
1946年夏，蒋介石为体现“民主政治”，下令“民选”上海市参议会议员。杜月笙信以为真，有意竞选议长席位，哪知就在胜券在握时，传来蒋介石的口信：议长一席，希望由潘公展担任[renwugushi.com]。潘公展是CC系骨干，蒋介石的亲信。杜月笙自知胳膊拧不过大腿，在选举结果杜月笙当选议长后，杜月笙马上宣读了一份辞职呈文。于是第二次投票，选出潘公展为议长。
1949年3月下旬，杜月笙一回到上海，就被蒋介石请去南京。蒋介石曾听说，中共方面委托黄炎培等，劝杜月笙留在上海。对于去留与去向，杜月笙早有盘算权衡。虽然中共方面通过黄炎培等劝他留下，但他自己判断反共20余年，四一二反革命政变时，就杀了包括上海总工会委员长汪寿华在内的众多共产党人，可谓血债累累，所以不敢不走。后来杜月笙选择了去号称自由港的香港。
巧解难题
杜月笙小时候也是个苦命娃，三岁没了妈，四岁就死了爸，好不容易盼来个继母，在他八岁那年也不知踪影了。可以说杜月笙从小就是无依无靠，雨中浮萍一般。杜月笙就这样浑浑噩噩的长到了15岁，那时的杜月笙拥有这这个年纪大家都具备的热血与梦想，所以年幼的他离开了自己的生地，来到了憧憬依旧、英雄辈出的上海滩，在这里也就开始了他的草根逆袭之旅。
杜月笙来到上海滩之初，没有一技之长，这能靠着自己削水果的刀工尚可，一直在一个水果摊谋生计。不过杜月笙有一大优点，那便是爱广交朋友，他有幸结识了一位青帮的弟兄，还得到了这位弟兄的引荐，见到了当时的上海滩大佬黄金荣本人。杜月笙不肯放弃这次出人头地的机会，于是他向黄金荣主动请缨，表达自己愿为他效犬马之劳的忠心。黄金荣也对杜月笙表示十分的喜欢，但无奈杜月笙面黄肌瘦，毫无身体优势，加入帮派打打杀杀属实不适合，于是便把他安排给了自己的夫人林桂生差遣。
不得不说林桂生真的是杜月笙的贵人，林桂生她不仅仅是黄金荣妻子那么简单，她还是当时全上海滩最具有影响力的黄金公馆背后真正的当家，可谓是权势滔天。发现了这一点的杜月笙，意识到这一定是自己一步登天的机会，于是他便可劲的讨好林桂生，把林桂生伺候的舒舒服服的。林桂生自然也十分喜欢杜月笙这个机灵可靠的小弟。
皇天不负有心人，杜月笙之前的所有努力付出做出的铺垫最终得到了回报。林桂生觉得杜月笙是个人才，一直留在身边当奴才使唤确实有点大材小用，所以她把杜月笙推荐给了黄金荣。恰逢黄金荣在当时有一个抢夺鸦片计划，而杜月笙理所当然的便加入了行动。
前文便提过杜月笙爱广交朋友，所以在这个计划实施时杜月笙朋友多的优点帮了大忙，成功抢夺了鸦片。可是在清点鸦片数量时，突然发现竟然比情报中预计数量还多了两包。于是当时行动的带头人阿广，便决定不要声张，将这两包鸦片偷偷分给自己兄弟，为自家兄弟谋点福利。说实话，这件事做的没毛病，放在现在来说，就是老板为自己员工谋取福利，但是错就错在当时的阿广不是老板，他这样就是笼络人心，以下犯上啊！暗知这一切的杜月笙，把这件事给黄金荣打了小报告。黄金荣十分的生气，决定将阿广绳之以法，但是苦于阿广是自己的大弟子，跟随自己出生入死多年。如果严厉处置他，肯定会让人觉得自己不重情义，到时候人心散了，队伍就不好带了。于是黄金荣便给杜月笙出了个难题，叫杜月笙去处置阿广。
聪明机灵的杜月笙当然知道黄金荣的意思，他明白这件事必须办的漂亮，不然就是两边不落好，两边不是人了，所以他便巧妙地设了一个局。他在一天请了阿广喝酒，假装喝醉后，向阿广诉苦，说黄金荣知道他的所作所为后十分的苦恼与生气，又表示自己作为黄金荣下属对黄金荣的担心，作为阿广兄弟对阿广的尊敬。阿广也是江湖上的一条好汉，看到自己的老大黄金荣的苦心与自己好兄弟杜月笙的苦恼，便立马用刀把自己的小拇指给剁了，表示自己知错认罚。黄金荣给杜月笙出的一个难题，也就被杜月笙如此聪明的给解决了。
自从这件事后，黄金荣充分看到了杜月笙的潜力，于是便全力栽培他，拥有了强大后盾与巨大资源的杜月笙便是彻底的天高任鸟飞，海阔凭鱼跃了，进步速度快得让人诧异，很快便成为了和黄金荣齐名的上海三大亨之一了