唐寅画得最多也最有成就的是山水画。他最早一幅有记载的画是明成化二十二年（1486）十七岁时画的《贞寿堂图卷》。温肇桐著《明代四大画家》上载：吴一鹏题《贞寿堂图卷》为周母致祝题云：“岁丙午，子畏年止十七，而山石树枝如篆籀，人物衣褶如铁丝，少诣若是，岂非天授？”可见这张画是唐寅自学画成的，可惜现已不存。另有一幅《小桥流水》扇面，其用笔风格颇与此图相近。画中一高士携童子负卷，方涉木桥，桥头垂柳一株，疏叶点点，人物身后是山石夹叶从石缝中出。其树干、柳叶，以及山石的点，树叶都是中锋用笔，有如篆籀。山石用小斧劈，笔轻琐碎。染色除以赭墨略分外，以重绿点叶，石青染重衣。从这幅画可看出，唐寅早期已窥见书画门径。
由于唐寅作画很少在画上注明年份，且他的画风变化也不很有规律，所以很难推测他作画的时间，也就难以按照时间来划分他的画风变化进程，不过他的画仍大致上可分为三种类一、与沈周、文徵明画风相近的山水画作品。
唐寅的细笔山水画大多受沈周的影响，其中也掺杂一点周臣的南宋院画风格，但不明显。如他早期的《虚阁晚凉图》用笔细腻，构图紧密。近处岸边两株大树交枝而立，岸右为通路，树荫下有一水榭，两位高士席地而坐，一童子正奉茶前来，四周林木蓊郁，一片盛夏景色，切合题意。远山的造型、皴法均来自沈周的法则。与《虚阁晚凉图》题诗相同的《藕香图》，画上前景两棵树的画法用胡椒点层层渲染，后景是一座平缓的高山，用披麻皴和雨点皴，没有南宋院唐寅的“山石树枝如篆籀”的代表作是《后溪图》。画的右半面近景是坡上的四棵树，前后两排互相交错，前是松，后是枫。夹叶和点叶交相叠成，其中树干与树枝全用中锋。而树叶无论是点还是圈勾，都落墨沉重、质朴，但粗而不野，这与沈周的画风最相似。坡下以浓墨胡椒点法遥作呼应，几间屋宇的顶以点攒簇为密林。坡面均平矮，故用披麻皴。画面左边，前面是山坡下一小道，点叶渐远渐稀，有一小溪缓缓流淌，波纹用纵笔；中景是溪上的小桥，有一高士正拄着手杖过桥，远处是群山，浅墨为近山，深墨为远山，层次丰富，这与沈周的画相似。