他早慧，六岁启蒙，总角之年，便通四书、晓五经，习训诂之学，攻各朝之书。全然不似一般孩童应有的烂漫，却也引得当时颇有名望的老学究称赞不已。
生逢乱世，本志在九霄，却不想家国遭难，但见那世间满目疮痍，犹如阿鼻地狱。生于富裕，满腹经纶，又有何用？但见我中华泱泱大国落于如此困境，却不晓感受到的竟是前所未有的无措。不知何时，这个天赋异禀的内向少年，澄澈稚嫩的目光不再，取而代之的是参透世情的浑浊。
习旧俗，念母哀
天津河东界，宅内老爷李世珍辞官归乡，入商门。虔诚喜佛，乐善好施，妻妾成群更是再正常不过，除正室姜氏外，后来纳有郭氏、张氏两位。但奈何长子夭折，次子体弱，花甲之年竟少于香火。小轿一顶侧门入，窈窕佳人嫁老翁。
这便是李叔同的生母——王凤玲，一个为延续香火被迎入府的女子。
老夫少妻，难免会被人在背后说闲话，尤其是在那个封建年代。要不是李世珍在当时奠定了崇高地位，就老夫少妻这一个词就能让他们被戳脊梁骨许久。
一些人总是高高在上，评判着他人的一切，既然李世珍口碑好，那就换个人，这样一来，所有的炮火便对准了李叔同的生母——王凤玲。尽管备受非议，王凤玲仍然为李家诞下一子。李世珍老来得子，虽说是庶子，但也让年过半百的他欣喜不已。
虽然李叔同出生后父亲百般疼爱，奈何依旧无法与同父异母的哥哥相提并论。李叔同5岁，父亲去世，一句“文熙继承家业，文涛以兄为父”，让李叔同与母亲的处境越发困难。为了能在府里安稳地生活，李叔同和母亲不得不每日提心吊胆。
日复一日，长期的压抑生活让王凤玲把重心全部压在了儿子李叔同的培养上。她用她身为母亲的执着在生活中消磨着自己的青春，每日的谆谆教导，无不是期盼李叔同能进士及第，早日带她脱离此等境地。
自此，李叔同学会了如何敛去天真。每日与诗书为伴，琴棋为友，偶尔还沉浸在佶屈聱牙的卷卷经书中，寻觅那超脱世俗的宁静。
迷戏亦迷人，李家三郎“入歧途”
一切有为法，如梦幻泡影，如露亦如电，应作如是观。
苦难是很好的激励物。在一段时间的努力下，十三岁的李叔同在诗词书画方面便有了不小的成就。李叔同的惊才绝艳跟母亲王凤玲的悉心教导脱不了干系。高墙大院虽然像牢笼囚禁了这位年轻的却没多大过错的女子，但身为母亲依旧没有放弃过给自己的孩子灌输正确的教育理念。
为了完成母亲的心愿，李叔同在学业上格外上心。或许是长期的压抑，亦或是少儿郎的叛逆。李叔同对于学习变得不再那么热衷，反而对于戏曲产生了浓厚兴趣。
玩乐会消磨一个人的才华，慢慢地，李叔同绝了仕进之心，变身票友，出入梨园，消磨时光。此时，李叔同生命中的一位关键人物出现了——杨翠喜。此人小名二妞儿，穷苦出身，自小便被卖入戏院当艺人，未想成年后竟成了津门名扬的角儿。
一个是戏园子的常客，一个是唱戏的角儿，一回生二回熟，这一来二去，两位也便有了交集。李叔同自从结识了杨翠喜，便常常来为其捧场。
一代名伶——杨翠喜
在家难以喘息的他，在杨翠喜这里，才找回了久违的自由，以及属于他那个年纪的开心。俊儿俏女，名门世家的少爷，梨园小门的戏子，看似和谐的两人，却因身份，从一开始便注定要成为悲剧。
当家人注意到李叔同的异样时，两个故事画上了句号。
李家长辈找来了李叔同的母亲，对她说道：“这样纵容叔同迷戏，不怕耽误他的学业和前程。”此时，母亲心中一震，明白何事为主，为了斩断李叔同的戏瘾，她甚至还以性命威逼。最终，李叔同放弃了爱好，放弃了戏中的她。
母亲王凤玲看见李叔同如此，异常高兴，待空闲之日，两人进行了一场深入的谈话，这场谈话断送了李叔同的婚姻，谈话过后，李叔同拥有了名义上的妻子——芥园茶庄俞掌柜之女。
十七岁那年冬天，天异常冷，鞭炮声声如雷鸣，锣鼓齐鸣喜降至，数十人的仪仗队，大红花轿几人抬。笑声不断，李叔同心中却异常凄冷。
与此同时，梨园的小怜人，被袁世凯以十万两军饷买下，向载振行贿，酿成了轰动一时的“杨翠喜案”，一代名伶就这样在津门的舞台上悄无声息地消失了。
逆境顺境看襟度，临喜临悲看涵养。
甲午战争国家落败，割让土地，赔银两亿两。康有为联合在北京会试举人千余人联名上书，直言老大中华非变法无以自存。国内动荡，战事纷至，这对于当时刚刚踏上人生旅途的李叔同可谓是当头一棒。
戊戌变法后，刚成家不久的李叔同因被人质疑参与革新，同时也为了让母亲脱离现下这压抑的生活，便带着母亲与妻儿搬至上海。
上海有李家的产业，他们到达此处，无需为生计烦忧。对于李叔同来讲，在上海的这段日子是他与母亲所度过的最欢乐的时光。因为在这里不仅经济自由，最重要的是无需看他人眼色度日。
不一样的生活让李叔同放开了自己，不久后，李叔同结识了文社主事许欢园。在许欢园的牵桥搭线下，李叔同认识了其他几位文友，几人结金兰之好，合称“天涯五友”
此时，生活似乎格外美好：康健的家人，三五个知心好友。天不遂人意，乱世的动荡使李家的生意受到了影响，无奈之下，李叔同返回天津。
天将降大任于斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤，空乏其身，行拂乱其所为，所以动心忍性，增益其所不能。或许是见证了家族的衰败，李叔同一改往日慵懒，开始专心考取功名。不久后，李叔同以“李广平”之名考取了上海南洋公学经济特科。
外丧不进门
有喜自有悲来，在李叔同逐渐成功之时，天涯五友受到追捕，各奔东西，其母因在家中思虑过多，尚未等到儿子功成名就，便早早撒手人寰。
母亲离世前，曾握着李叔同的手，从唇齿之间挤出的只言片语，却是想要归家。或许在王凤玲内心深处，上海的日子固然过得舒心，但终究不是归宿，高墙大院的枷锁再重，却也是落叶归根，她要回家，她要归根。
冰蚕丝尽心先死，故国天寒梦不春。眼界大千皆泪海，为谁惆怅为谁颦。
母亲的离世给李叔同带来了沉重的打击，剩下的是不断地悲哀与忧愁，浑然不知何处是岸，为完成亡母的遗愿，李叔同扶柩归津。
然未至家中便被拦至门外，原因竟是因旧时
习制
“外丧不进门”。这所谓的旧制度夺走了其母的幸福，禁锢了一个青葱少女的一生。至死唯一的意愿不过是想回家，却也无法实现，这些所谓的亲人，德高望重的族人，竟这般不通情面。李叔同压抑已久的悲愤，在此刻彻底爆发了。
他与所谓的家人大吵一架，不管家中长者如何生气，他还是把母亲从正门带入家中，更用自己的方式为母亲举办了一场在当时堪称“惊世骇俗”的丧事。
1905年的天津，世人皆传李家三郎办了件奇事，他举办了一场彻底反对封建礼教的葬礼，祭奠他亡母的众人无须行跪拜之礼，仅鞠躬慰问即可。此外，他更是将钢琴放于灵柩旁，自编自曲，自唱自弹，为亡母祭奠。
这种颠倒以往的“不成体统”的行为，却深深地触动了在场人的心弦。
这件事在当时引起了巨大的反响，很多报纸都刊登了这件事。此举究竟李叔同在以己身反抗封建礼制，亦或是以这种激烈的方式感怀母亲发泄不满，此中答案或许也只有李叔同自己知道了。
李叔同曾说：“我的母亲很多，我的生母很苦。”短短一句话，道尽了多少悲哀和无奈。